有機化學（第三版）

《有機化學》(第三版)是國家級一流本科課程教材。本書貼合高等學校工科和農科類學生學習有機化學課程的需要，研究和吸納了國內外經典教材的優點，並凝聚了編者多年來的教學經驗和取得的教改成果。全書共分18章，第1章介紹了學習有機化學所必需的基礎理論知識。第2～6章以及第8～17章按官能團分類化合物並由淺向深推進介紹，每章包括各類有機化合物的命名、結構、性質和製備等知識模組，並附有豐富的習題。第7章介紹了立體化學的相關知識。第18章對有機化合物的結構分析(波譜分析)做了簡介。

本書根據《有機化合物命名原則》(2017版)，全面介紹了各類有機化合物的命名。對重要和較難的知識點，添加了例題解析。此外，還為讀者提供了包含思政元素的拓展閱讀。本書具有實用、簡明和新穎的特點。本書可作為高等學校化工與製藥、材料、環境、輕工、生物、農學、林學、動物科學和臨床醫學等學科專業的基礎課教材，也可供相關專業師生和相關技術人員閱讀、參考。

第1章 緒論 1
1.1 有機化合物和有機化學 1
1.2 有機化合物的特點 2
1.2.1 有機化合物結構上的特點 2
1.2.2 有機化合物性質上的特點 2
1.3 有機化合物中的共價鍵 3
1.3.1 價鍵理論 3
1.3.2 分子軌道理論 5
1.3.3 共價鍵的性質 5
1.3.4 共價鍵的斷裂 7
1.4 有機化學中的酸堿概念 7
1.4.1 布朗斯特酸堿概念 7
1.4.2 路易士酸堿概念 8
1.5 有機化合物的分類 8
1.5.1 按碳架分類 8
1.5.2 按官能團分類 9
1.6 有機化學中的電子效應 10
1.6.1 誘導效應 10
1.6.2 共軛效應 11
習題 12

第2章 烷烴 13
2.1 烷烴的通式、同系列和同分異構 13
2.1.1 烷烴的通式和同系列 13
2.1.2 烷烴的同分異構現象 13
2.2 烷烴的命名 14
2.2.1 烷基的名稱 14
2.2.2 普通命名法 15
2.2.3 衍生物命名法 15
2.2.4 系統命名法 15
2.3 烷烴的結構和構象 17
2.3.1 烷烴的結構 17
2.3.2 烷烴的構象 18
2.4 烷烴的物理性質 19
2.5 烷烴的化學性質 21
2.5.1 氧化反應 21
2.5.2 異構化反應 21
2.5.3 裂化反應和裂解反應 21
2.5.4 取代反應 22
2.6 烷烴氯代反應機理 24
2.6.1 甲烷氯代反應機理及能量變化 24
2.6.2 一般烷烴的鹵代反應機理 25
2.7 烷烴的天然來源 26
習題 28

第3章 烯烴 30
3.1 烯烴的定義、分類 30
3.2 烯烴的結構 30
3.3 烯烴的異構及命名 31
3.3.1 烯烴的異構 31
3.3.2 烯基的名稱 31
3.3.3 烯烴的系統命名法 32
3.3.4 烯烴的順反異構及標記 33
3.4 烯烴的來源和制法 35
3.4.1 烯烴的工業來源和制法 35
3.4.2 烯烴的實驗室制法 35
3.5 烯烴的物理性質 36
3.6 烯烴的化學性質 36
3.6.1 加成反應 36
3.6.2 氧化反應 42
3.6.3 α-氫原子的反應 43
3.6.4 聚合反應 44
3.7 重要的烯烴 44
習題 46

第4章 炔烴、二烯烴 48
4.1 炔烴 48
4.1.1 炔烴的定義 48
4.1.2 炔烴的結構 48
4.1.3 炔烴的異構和命名 49
4.1.4 炔烴的物理性質 50
4.1.5 炔烴的化學性質 50
4.1.6 重要的炔烴———乙炔 54
4.2 二烯烴 54
4.2.1 二烯烴的定義、分類、異構及命名 54
4.2.2 共軛二烯烴的結構 55
4.2.3 共軛二烯烴的化學性質 56
4.2.4 天然橡膠和合成橡膠 58
習題 60

第5章 脂環烴 62
5.1 脂環烴的定義和命名 62
5.2 脂環烴的製備方法 64
5.2.1 由脂環烴的轉化進行製備 64
5.2.2 由開鏈烴的成環反應進行製備 64
5.3 環烷烴的結構 65
5.3.1 環丙烷的結構 66
5.3.2 環丁烷的結構 67
5.3.3 環戊烷的結構 67
5.3.4 環己烷的結構 67
5.3.5 橋環化合物的構象分析 69
5.3.6 取代環烷烴的對映異構 70
5.4 脂環烴的性質 71
5.4.1 環烷烴的反應 71
5.4.2 環烯烴和環二烯烴的反應 72
5.5 萜類和甾族化合物 73
5.5.1 萜類 73
5.5.2 甾族化合物 75
習題 79

第6章 芳香烴 82
6.1 芳香烴的定義及分類 82
6.2 苯的結構 83
6.2.1 凱庫勒結構式 83
6.2.2 苯分子結構的近代觀點 83
6.2.3 苯的共振結構式 85
6.3 單環芳烴的構造異構和命名 86
6.4 單環芳烴的來源和制法 88
6.4.1 煤的乾餾 88
6.4.2 石油的芳構化 89
6.5 單環芳烴的物理性質 89
6.6 單環芳烴的化學性質 90
6.6.1 取代反應 90
6.6.2 加成反應 94
6.6.3 芳烴側鏈的氧化及取代反應 95
6.7 苯環上親電取代反應的定位規律 96
6.7.1 定位規律 96
6.7.2 定位規律的解釋 98
6.7.3 苯的二元取代產物的定位規律 100
6.7.4 定位規律的應用 101
6.8 多環芳烴和稠環芳烴 101
6.8.1 聯苯及其衍生物 101
6.8.2 稠環芳烴 102
6.9 非苯芳烴 105
習題 108

第7章 立體化學 111
7.1 物質的光性和比旋光度 111
7.1.1 偏振光 111
7.1.2 光性 111
7.1.3 旋光度和比旋光度 111
7.2 物質的光性與其分子結構的關係 113
7.2.1 手性、手性原子和手性分子 113
7.2.2 分子對稱性與光性的關係 113
7.3 含有一個手性碳原子的化合物的對映異構 114
7.3.1 對映體 114
7.3.2 構型的標記法 115
7.3.3 構型的確定及標記 115
7.4 含有兩個手性碳原子化合物的旋光異構 118
7.4.1 含有兩個不相同手性碳原子化合物的旋光異構 118
7.4.2 含有兩個相同手性碳原子化合物的旋光異構 118
7.5 外消旋體的拆分 119
7.6 手性合成 121
7.7 其他立體異構現象 121
7.7.1 環狀化合物的立體異構 121
7.7.2 不含手性碳原子化合物的對映異構 122
7.7.3 含有其他手性原子化合物的對映異構 123
習題 124

第8章 鹵代烴 126
8.1 鹵代烴的定義、分類 126
8.2 鹵代烷 126
8.2.1 鹵代烷的命名 126
8.2.2 鹵代烷的制法 127
8.2.3 鹵代烷的物理性質 128
8.2.4 鹵代烷的結構和化學性質 128
8.2.5 鹵代烷的親核取代和消除反應機理及影響因素 132
8.3 鹵代烯烴和鹵代芳烴 141
8.3.1 鹵代烯烴 141
8.3.2 鹵代芳烴 143
8.4 多鹵代烴 144
8.4.1 三氯甲烷 144
8.4.2 四氯化碳 145
8.4.3 氟代烴 145
習題 147

第9章 醇 酚 醚 151
9.1 醇 151
9.1.1 醇的定義、分類、異構和命名 151
9.1.2 醇的結構 153
9.1.3 醇的制法 153
9.1.4 醇的物理性質 156
9.1.5 醇的化學性質 157
9.1.6 重要的醇 162
9.1.7 硫醇 163
9.2 酚 165
9.2.1 酚的定義、構造、分類和命名 165
9.2.2 酚的制法 166
9.2.3 酚的物理性質 167
9.2.4 酚的化學性質 168
9.2.5 重要的酚 173
9.3 醚 174
9.3.1 醚的定義、分類、異構和命名 174
9.3.2 醚的制法 175
9.3.3 醚的物理性質 176
9.3.4 醚的化學性質 177
9.3.5 重要的醚 177
習題 182

第10章 醛 酮 醌 185
10.1 醛、酮 185
10.1.1 醛、酮的分類和命名 185
10.1.2 醛、酮的製備 186
10.1.3 醛、酮的物理性質 189
10.1.4 醛、酮的結構 190
10.1.5 醛、酮的化學性質 190
10.1.6 重要的醛和酮 200
10.2 醌 201
10.2.1 醌的結構和命名 201
10.2.2 醌的化學性質 201
習題 203

第11章 羧酸 206
11.1 羧酸的分類、命名和結構 206
11.1.1 羧酸的分類 206
11.1.2 羧酸的命名 206
11.1.3 羧酸的結構 206
11.2 羧酸的來源和製備 207
11.2.1 用氧化法製備 207
11.2.2 用鹵仿反應製備 207
11.2.3 用格氏試劑製備 208
11.2.4 用水解法製備 208
11.3 羧酸的物理性質 208
11.4 羧酸的化學性質 210
11.4.1 酸性 210
11.4.2 羧基上羥基的反應 211
11.4.3 脫羧反應 213
11.4.4 α-H的鹵代反應 214
11.4.5 還原反應 214
11.5 一些重要的羧酸 215
11.6 羥基酸 215
11.6.1 羥基酸的定義、分類和命名 215
11.6.2 羥基酸的制法 216
11.6.3 羥基酸的性質 216
11.6.4 一些重要的羥基酸 218
11.7 羰基酸 219
11.7.1 羰基酸的分類和命名 219
11.7.2 羰基酸的化學性質 219
11.7.3 一些重要的羰基酸 220
習題 221

第12章 羧酸衍生物 225
12.1 羧酸衍生物的結構和命名 225
12.1.1 羧酸衍生物的結構 225
12.1.2 羧酸衍生物的命名 225
12.2 羧酸衍生物的物理性質 226
12.3 羧酸衍生物的化學性質 226
12.3.1 羧酸衍生物的水解、醇解和氨解 227
12.3.2 羧酸衍生物的還原反應 228
12.3.3 羧酸衍生物與格氏試劑的反應 229
12.3.4 醯胺脫水、脫氨反應和鄰苯二甲醯亞胺的酸性 230
12.3.5 酯縮合反應 230
12.3.6 酮與酯的縮合反應 231
12.4 β-二羰基化合物 232
12.4.1 酮-烯醇互變異構和烯醇負離子的穩定性 232
12.4.2 乙醯乙酸乙酯在有機合成中的應用 233
12.4.3 丙二酸二乙酯在有機合成中的應用 235
12.4.4 邁克爾(Michael)反應 236
12.4.5 油脂和蠟 237
習題 238

第13章 硝基化合物和胺 242
13.1 硝基化合物 242
13.1.1 硝基化合物的定義、分類和命名 242
13.1.2 硝基化合物的結構 242
13.1.3 硝基化合物的制法 243
13.1.4 硝基化合物的物理性質 243
13.1.5 硝基化合物的化學性質 244
13.2 胺 246
13.2.1 胺的定義、分類和命名 246
13.2.2 胺的制法 247
13.2.3 胺的結構 249
13.2.4 胺的物理性質 250
13.2.5 胺的化學性質 251
13.2.6 季銨鹽和季銨堿 255
習題 257

第14章 重氮、偶氮及腈類化合物 261
14.1 重氮化合物及偶氮化合物 261
14.1.1 重氮鹽的結構及其製備 261
14.1.2 芳基重氮鹽的性質及其在有機合成上的應用 262
14.1.3 偶氮化合物和偶氮染料 266
14.1.4 重氮甲烷和碳烯 267
14.2 腈類化合物 269
14.2.1 腈的制法 269
14.2.2 腈的性質 270
14.2.3 異腈的制法 270
14.2.4 異腈的性質 270
習題 272

第15章 雜環化合物 274
15.1 雜環化合物的分類和命名 274
15.2 雜環化合物的結構和芳香性 275
15.3 五元雜環化合物 277
15.3.1 呋喃 277
15.3.2 糠醛 278
15.3.3 噻吩 278
15.3.4 吡咯 279
15.3.5 吲哚 280
15.3.6 噻唑、吡唑及其衍生物 281
15.4 六元雜環化合物 282
15.4.1 吡啶 282
15.4.2 三聚氰胺 284
15.4.3 喹啉和異喹啉 284
15.5 嘧啶、嘌呤及其衍生物 286
習題 287

第16章 碳水化合物 289
16.1 碳水化合物的定義與分類 289
16.2 單糖 289
16.2.1 單糖的開鏈結構及分類 290
16.2.2 單糖的構型 290
16.2.3 單糖的環狀結構和變旋現象 292
16.2.4 吡喃糖的構象 294
16.3 單糖的化學性質 294
16.3.1 氧化反應 294
16.3.2 還原反應 295
16.3.3 成脎反應 296
16.3.4 成醚和成酯反應 296
16.3.5 碳鏈的增長和縮短 297
16.4 二糖 298
16.4.1 還原性二糖 298
16.4.2 非還原性二糖 299
16.5 多糖 300
16.5.1 均多糖 300
16.5.2 雜多糖 303
習題 304

第17章 氨基酸 蛋白質 核酸 306
17.1 氨基酸 306
17.1.1 氨基酸的結構、分類和命名 306
17.1.2 氨基酸的性質 308
17.1.3 氨基酸的製備 309
17.2 多肽 310
17.2.1 多肽的測定 311
17.2.2 多肽的合成 311
17.3 蛋白質 312
17.3.1 蛋白質的分類和功能 312
17.3.2 蛋白質的性質 313
17.3.3 蛋白質的結構 314
17.4 核酸 317
17.4.1 核苷酸和核苷 317
17.4.2 核酸的結構及理化性質 319
17.4.3 核酸的功能 319
習題 321

第18章 有機化合物結構分析簡介 323
18.1 波譜法概述 323
18.2 紫外吸收光譜法 324
18.2.1 電子躍遷和紫外吸收光譜的產生 324
18.2.2 紫外吸收與分子結構 325
18.2.3 影響UV吸收光譜的主要因素 327
18.2.4 紫外吸收光譜的應用 327
18.3 紅外光譜 327
18.3.1 紅外光區的劃分 328
18.3.2 紅外光譜法的特點 328
18.3.3 IR的形成及產生紅外吸收的條件 329
18.3.4 紅外光譜圖的峰數、峰位置與峰強度 331
18.3.5 基團頻率和特徵吸收峰 332
18.3.6 影響峰位變化的因素 334
18.3.7 紅外光譜的應用 335
18.4 核磁共振譜 337
18.4.1 核自旋運動與NMR現象 337
18.4.2 化學位移 338
18.4.3 耦合與裂分 340
18.4.4 13C 核磁共振譜 343
18.4.5 二維核磁共振 345
18.5 質譜 345
18.5.1 質譜原理 345
18.5.2 質譜中的離子類型 347
18.5.3 分子離子開裂及其原理 348
18.5.4 質譜的應用 350
18.6 波譜學應用——化合物結構解析步驟 350
習題 353

參考文獻 362

段文貴

廣西大學化學化工學院二級教授、副院長、博士生導師、博士。2000年以來，獲得“寶鋼優秀教師獎”（2016）、廣西大學教學名師（2011）、廣西大學十佳教師（2016）、第六屆廣西高校大學生化學實驗技能競賽優秀教練獎（2011）、廣西高校優秀教材二等獎（2006）、廣西大學第八屆教學成果獎二等獎（綜合性大學有機化學基礎課程研究型教學模式的探索與實踐，2016，主持）、廣西大學第六屆教學成果獎三等獎（2008）、廣西大學教學品質優秀獎（2002）、廣西大學優秀班主任2次（2008，2011）、廣西大學“三育人”先進個人4次（2007，2009，2011，2015）、廣西大學十佳研究生教育管理工作先進個人（2015）、廣西大學畢業生就業工作先進個人（2012）、廣西大學優秀共產黨員2次（2008，2012）、廣西大學優秀黨務工作者（2011）等，共四十多項榮譽稱號。長期主講有機化學等課程，積極推進有機化學課程在教學內容、教學方法、教學手段和考核體系等方面的教學改革與創新。主編《有機化學》教材，副主編《有機化學實驗》和《應用化學專業英語》教材。獲得廣西科技進步三等獎（2006）和廣西大學科技進步一等獎(2005)，是廣西重點學科“有機化學”學科負責人。